始建于明嘉靖三十二年（1553年），寓意为“永远安定”。城楼为两层，面阔五间（24米），进深二间（10.5米），绿琉璃剪边灰筒瓦重檐歇山顶。城楼下为城台，前为1544年增建的瓮城，东西宽42米，南北深36米。清乾隆三十二年（1767年）曾重建，将城台加高至26米，重建瓮城，在瓮城正面增建单层箭楼（辟两层箭窗）。箭楼规制甚小，面阔仅三间（12.8米），进深一间（6.7米），单檐歇山顶灰瓦。瓮城为方形，东西宽42米，南北深36米，外侧两端抹为圆角。箭楼辟两层箭孔，南面每层7个，东西每层3个。箭楼城台下辟单孔券门。
1900年八国联军占领北京后，拆除永定门西侧部分城墙，将原在城外马家堡的京津铁路终点站移至天坛。1901年修建前门火车站时又在城门东侧增开豁口，铺设新路轨。1951年为改善永定门交通，拆除了瓮城和东西两侧的城墙。城门及箭楼于1957年被拆除。
重建2003年，在北京市人大代表的提议下，为了恢复北京中轴线的城市规划和景观，在原址稍北的位置[2]重建了永定门城楼。2005年，完成了城楼的彩绘，永定门采用雅五墨旋子彩画。2009年9月，永定门南广场落成，总占地面积2.2公顷，跨越北京护城河和南二环。
